Καθώς σύσσωμη η ομάδα της τεράστιας προ διετίας επιτυχίας των διασκεδαστικών Horrible Bosses, δηλώνει παρούσα στο αναμενόμενο σίκουελ, όπερ σημαίνει πως τόσο ο σκηνοθέτης, Seth Gordon, αλλά και το κουαρτέτο των Jason Sudeikis, Jason Bateman, Charlie Day και Jamie Foxx θα επαναλάβει τους ρόλους του ορίτζιναλ, η παραγωγή προχωράει σε σημαντικές προσθήκες, προκειμένου να τονώσει το ενδιαφέρον. Πρώτη εξ αυτών θα είναι αυτή του ταλαντούχου και γοητευτικού Chris Pine, ενός εκ των βασικότερων συντελεστών του μέγκα χιτ των ριμπούτ του Star Trek και της συνέχειας του Into Darkness, που αναμένεται να κρατήσει έναν από τους ρόλους κακίστρου αφεντικού της ιστορίας. Πιο συγκεκριμένα ο Pine θα υποδυθεί το νεαρότερο σκέλος της δυάδας πατέρα - γιου, που θα κλέψει στυγνά από την τριάδα των ηρώων μια προσοδοφόρα επενδυτική πατέντα, γεγονός που θα προκαλέσει την αντίδραση τους, που εφόσον έχουν ήδη την πρότερη γνώση, θα είναι αμείλικτα εκδικητική. Αρχικά ο Christoph Waltz είχε φτάσει μια ανάσα από το πρότζεκτ, μα εντέλει δήλωσε αδυναμία στο να συμμετάσχει, συνεπώς η θέση του πατρός παραμένει αδειανή και διεκδικείται από αρκετούς έμπειρους πρωταγωνιστές, που πολύ θα ήθελαν να δουν εαυτόν στο τιμ των Horrible Bosses 2.
